Der Farbstoff aus der Wöhlkprobe: Eine Schutzgruppe in Position 4 der Glucose reicht, damit sich die alkalische Zuckerlösung mit Ammoniak oder Methylamin verfärbt

Artikel in FachzeitschriftForschung

Publikationsdaten


VonManfred Kussler, Klaus Ruppersberg
OriginalspracheDeutsch
Erschienen inNachrichten aus der Chemie, 67(2)
Seiten63-65
Herausgeber (Verlag)Walter de Gruyter GmbH & Co. KG
ISSN1439-9598, 1868-0054
DOI/Linkhttps://doi.org/10.1002/nadc.20194083855
PublikationsstatusVeröffentlicht – 02.2019

Bei der Wöhlk-Probe (Kopenhagen 1904) und dem sehr ähnlichen Test von Fearon (Dublin 1942) war bislang nicht bekannt, welche Substanz die rote Farbe hervorruft und über welchen Mechanismus sie entsteht. Inzwischen haben eingehende Untersuchungen, u.a. mit UV-Vis-Spektrometrie, im wahrsten Sinn des Wortes etwas Licht in die Sache gebracht. Der Artikel enthält Vorschläge für die entsprechenden Chromophore; der Mechanismus ihrer Entstehung ähnelt der frühen und mittleren Maillard-Reaktion. Angesichts der Tatsache, dass der rote Farbstoff nicht nur mit Lactose und Maltose, sondern auch mit Cellobiose, Maltotriose und den Umlagerungsprodukten Lactulose und Maltulose entsteht, war die Hypothese aufgestellt worden, dass eine Schutzgruppe in Position 4 der Glucose ausreichen würde, um einen erfolgreichen Wöhlk- oder Fearon-Test hervorzurufen. Dies konnte nun in Kiel mit Hilfe von 4,6-O-Ethylidene-D-Glucopyranose bestätigt werden.